Prehistorie
Ongeveer 3.500 jaar geleden (bronstijd) werd het gebied van het huidige Eersel voor het eerst bewoond en ontgonnen door de “grafheuvelbouwers”. Dit werd tijdens de daaropvolgende urnenveldentijd tot in de ijzertijd voortgezet. Zo is er een urn met crematieresten gevonden bij Schadewijk. De streek werd voor de komst van Caesar bewoond door de Eburonen, deze stam werd echter volledig van de kaart geveegd. Er zijn ook Romeinse vondsten gedaan. Er zijn talrijke scherven gevonden van Romeins aardewerk tussen de kerk van Eersel en het gehucht Schadewijk. De bevolking in deze contreien rond het begin van de jaartelling werden Toxandriërs genoemd. De Salische Franken die zich in 358 in het gebied vestigden werden door de Saksen in het Romeinse gebied gedreven. Na de Romeinse tijd is de streek nagenoeg ontvolkt. Uit de tijd van de Grote Volksverhuizingen zijn verder geen sporen bekend.
Middeleeuwen
De Franken vestigden zich rond 700 opnieuw in de streek. Zij woonden waar hoge en lage gronden dicht bij elkaar lagen. Eén van deze hoge gronden was Ereslo. Vanaf deze tijd is er sprake van een overheidsgezag in de streek. De Franken bouwden hun boerderijen rond een driehoekig plein ‘de plaatse’ genaamd. Een nederzetting met een plaatse en akkers was een akkerdorp, daarnaast ontstonden zogenaamde domeinen welke eigendom of in beheer van de hoge Frankische adel waren.
De oudst bekende geschreven vermelding van Eersel vinden we in het Liber Aureus van de Abdij van Echternach. Hierin is een oorkonde uit 712 opgetekend waarin zekere Aengilbertus, zoon van wijlen Gaobertus, met instemming van zijn broer Verengaotus aan Sint Willibrordus zijn eerste domein en bezit te Eresloch schenkt, bestaande uit drie tenures, de sala, de kleine hoeve met drie slaven, hun vrouwen en kinderen. Eersel werd in het jaar 712 nog Erslo genoemd. Willibrordus vermaakte Erslo aan de abdij van Echternach in Luxemburg, domein Diessen.
Tot ongeveer in het jaar 1000 behoorde Eersel tot het graafschap Taxandrië. Hierna kwam het onder invloed van de graaf van Gelre. De graaf van Leuven breidde zijn gebied uit naar het noorden en in 1203 kwam de streek definitief bij Brabant. De handel begon zich te ontwikkelen en Eersel werd een kruispunt voor de routes van Leuven en ‘s-Hertogenbosch en van Antwerpen en Turnhout. De driehoekige plaatse van het akkerdorp Hint (nu nog zichtbaar) werd in zuidelijk richting uitgebreid. Het nieuwe ovale plein werd de Markt, aangelegd ten behoeve van het het handelsverkeer als parkeerplaats voor karren. Eromheen ontstonden de karakteristieke gebouwen voor verteer en logement zoals herbergen. Maar ook stalplaatsen voor paarden met de benodigde hoefsmid.
In 1325 verkreeg Eersel van hertog Jan III van Brabant de rechten van “Vrijheid”. Op grond hiervan mochten de inwoners voortaan hun eigen bestuurders aanwijzen. Eersel werd de hoofdbank voor de schepenbanken van Hapert, Hoogeloon, Vessem, Knegsel, Steensel, Bergeijk, Westerhoven, Dommelen en Borkel en Schaft.
Rond de 14e eeuw werd Eersel welvarend en werd de monumentale toren van Eersel gebouwd, samen met die van Steensel en Duizel. In 1464 werd tussen de Markt en het Hint een kapel in Eersel gebouwd.
Teuten
Na de middeleeuwen werd de streek armer en groeiden de dorpen niet tussen 1500 en 1800. Dit is de periode van de Teuten. De Eerselse Teuten waren kooplui die voornamelijk handelden in koper en vrouwenhaar (en ook wel varkenshaar). Een overblijfsel uit deze tijd zijn de “Teutenhuizen” aan de Markt. Ten tijde van Koning Willem I trad er een verbetering op. De provinciale weg naar Eindhoven en de Postelseweg werden verhard en een stoomtrambaan werd aangelegd (1897).
Industriële revolutie
Sinds 1900 vond ontginning van de bossen plaats en kwam de sigarenindustrie op. Tijdens de crisistijd zorgde de sigarenindustrie er voor dat de werkloosheid niet erg groot was, hoewel het leven ook in Eersel toen karig was.
De bekendste fabriek is die van Henri Wintermans, welke in 1934 te Eersel startte. Eersel geniet nog steeds bekendheid als grootste sigarenexporteur van Nederland en neemt nog altijd een belangrijke plaats in op de wereldmarkt van sigarenproducenten.
Na de Tweede Wereldoorlog vond er in Eersel een snelle bevolkingsgroei plaats van 3.700 naar 12.500 inwoners.